甲基-β-环糊精

NA.77

甲基-β-环糊精是一种七糖，可溶于水，且由于存在疏水核心，对胆固醇具有更高亲和力。环糊精是由6、7或8个吡喃葡萄糖单元组成的环状低聚糖，通常分别称为α-、β-或γ-环糊精。这些化合物具有刚性环形结构，使其成为天然的络合剂。这些化合物的相邻吡喃葡萄糖单元的C2-和C3-羟基之间易于形成分子内氢键，使其独特结构具有稳定性。该分子具有圆环形状，其C2-和C3-羟基位于较大开口端周围，反应性更强的C6-羟基排列在较小开口端周围。与氢键合C2-和C3-羟基相对的C6-羟基排列迫使氧键在空腔内紧密靠近，产生一个富电子的疏水内部。该疏水性空腔的大小是形成环糊精的吡喃葡萄糖单元数的函数。

天然环糊精的溶解度非常低。在20世纪60年代后期，人们发现2、3和6羟基位置的化学取代能大大增加溶解度。大多数化学改性环糊精能够在水中达到50% (w/v)的浓度。

甲基-β-环糊精已用于：

• 研究精子膜上的胆固醇消耗对精子顶体反应能力的影响。
• 确定小窝蛋白过表达的作用及其丧失对生存和促生长信号传导的影响
• 传统体外受精

甲基-β-环糊精(MβCD)通常用作抑制剂，同时可修饰细胞表面的胆固醇结构域。这会消耗膜上胆固醇。目前还确知，通过内化这一成分可阻止霍乱毒素、一氧化氮(NO)合酶和葡萄糖转运蛋白发挥作用。在观测脂质筏和小窝内吞作用时，这一现象尤为明显。MβCD可引起胆固醇外流及流入。由于MβCD作用导致胆固醇水平下降，胆固醇水平调控基因上调影响了细胞活力。这一成分可用于提高非极性物质(如脂肪酸、脂质、维生素和胆固醇)的溶解度，以便用于细胞培养应用。空穴大小是复合反应选用环糊精的主要决定因素。β-环糊精或β-吡喃葡萄糖单元化合物的空腔直径非常适合用于与激素、维生素以及许多组织和细胞培养常用化合物大小相近的分子。因此，β-环糊精最常用作络合剂。

在室温下搅拌30分钟即可得到溶液。另外，也可以采用冷却超声波。溶液可在4℃下保存数月。固体应在室温下密封保存。

200

synthetic (organic)

non-sterile

BioReagent

powder

~1320 g/mol

1.5-2.1 methyl per mol glucose

cell culture | mammalian: suitable

180-182 ℃ (lit.)

H₂O: 50 mg/mL

macromolecule solubilization reagent, fatty acids solubilization reagent, lipid solubilization reagent, cholesterol solubilization reagent.

room temp

1S/C56H98O35/c1-64-15-22-36-29(57)43(71-8)50(78-22)86-37-23(16-65-2)80-52(45(73-10)30(37)58)88-39-25(18-67-4)82-54(47(75-12)32(39)60)90-41-27(20-69-6)84-56(49(77-14)34(41)62)91-42-28(21-70-7)83-55(48(76-13)35(42)63)89-40-26(19-68-5)81-53(46(74-11)33(40)61)87-38-24(17-66-3)79-51(85-36)44(72-9)31(38)59/h22-63H,15-21H2,1-14H3

QGKBSGBYSPTPKJ-UHFFFAOYSA-N

1, 5, 10 g in poly bottle

11 - Combustible Solids

WGK 3

368.6 °F

187 ℃

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)