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4-氰基苯硼酸

4-Cyanophenylboronic acid
产品编号:3313333
规格:≥95%
CAS NO:126747-14-6
包装规格:1 G,10 G
产品类别:进口试剂
品牌:Sigma-Aldrich
优惠价:立即咨询
产品编号包装单位单价(元)国内现货国外库存询价单
33133331 G325
331333310 G2830
产品别名

126747-14-6

4-氰基苯硼酸

4-Cyanophenylboronic acid

(p-Cyanophenyl)boronic acid

4-Cyanobenzeneboronic acid

4-Cyanophenylboric acid

结构式
基本信息
Linear Formula【线性分子式】
NCC6H4B(OH)2
Molecular weight
146.94
MDL number
MFCD01318968
PubChem Substance ID【PubChem化学物质编号】
24874205
NACRES
NA.22
Application【应用】
参与以下反应的反应物:
  • 氧化羟基化
  • 三氟甲基化
  • 1,4-加成反应

合成以下抑制剂的前体,例如:
  • Tpl2 激酶抑制剂
  • 用于治疗疼痛的 P2X7 拮抗剂

4-氰基苯硼酸可作为反应物参与:
  • 钯催化的水相Suzuki-Miyaura交叉偶联。
  • 钌催化无环胺的苄基 sp3 碳与芳基硼酸盐的直接芳基化。
  • 无配体铜催化的硝基芳烃与芳基硼酸的偶联。
  • 高氯酸铁促进富勒烯与各种芳基硼酸的反应,得到富勒烯基硼酸酯。
  • 不含磷的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。
  • Palladacycles 作为与烯丙基钯中间体的多组分反应的有效催化剂。
  • Cu催化的硫醇Chan-Lam S-芳基化。
  • 在改性的 Suzuki 和 Still 交叉偶联反应下,与铜催化的区域选择性交叉偶联反应。
  • 存在碳酸二甲酯溶剂的情况下的无金属联芳基偶联反应。
  • 不存在碱的情况下与五价三芳基二乙酸锑的Suzuki 交叉偶联反应。

它还可用于制备:
  • 喜巴辛类似物,作为凝血酶受体拮抗剂和潜在的抗血小板药物。
  • 三磺化杯芳烃上限磺胺嘧啶,以及具有三甲基赖氨酸表观遗传标记的络合物。
  • 抗疟疾化合物,通过 Suzuki 交叉偶联反应制得。
  • 脱氧尿苷衍生物。
Other Notes【其他说明】
含有不定量的酸酐
产品性质
Quality Level【质量水平】
100
Assay【测定】
≥95%
mp
>350 ℃ (lit.)
SMILES string
OB(O)c1ccc(cc1)C#N
InChI
1S/C7H6BNO2/c9-5-6-1-3-7(4-2-6)8(10)11/h1-4,10-11H
InChI key
CEBAHYWORUOILU-UHFFFAOYSA-N
packaging【包装】
10 g in poly bottle
1 g in glass bottle
安全信息
Pictograms【象形图】
GHS07
Signal word【警示用语:】
Warning
Hazard Statements
H315 - H319 - H335
Precautionary Statements
P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
Hazard Classifications【危险分类】
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
Target Organs【靶器官】
Respiratory system
Storage Class Code【储存分类代码】
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
Personal Protective Equipment【个人防护装备】
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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